Нужна ли запятая в предложении: Поздравил, улыбаясь.

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: поздравил с улыбкой.