Подскажите, как правильно написать "чашка с вкладышем" или "чашка со вкладышем"?

Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со  свету (сжить), со  смеху (помереть), со  ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.